High Stakes Gambling

. У кожній з п'яти місій гри гравець конкурує з іншим членом мафії зростаючої складності в чотирьох раундах казино-ігор. Три попередні раунди - це блекджек, гральні автомати та відеопокер; фінальне протистояння - це покер з п'яти карт. Гравцю надається десять тисяч доларів на рахунку на початку кожного раунду. Кожен попередній раунд нагороджує переможця бонусом у десять тисяч доларів та п'ять очок покера з п'яти карт, використовуваних у фінальному раунді; програвший не отримує грошей та два очка. Режим практики гри також включає крепи, хоча вона ніколи не з'являється в місіях гри. За ціною гравці можуть купити різноманітні спеціальні інструменти обману в надії отримати прибуток від гангстерів, які часто використовують свої власні методи обману. Коли грошей стає мало, гангстери збільшують частоту свого обману в спробі повернути свої гроші у гравця.